APARIÇÕES NO ANIME

Naruto DC

Morte de Jiraiya

Já na Vila Oculta da Folha Naruto é acordado por Gamabunta, Gamakichi, e Kakashi Hatake que lhe avisa que a Quinta Hokage Tsunade quer lhe ver. Na sala da Tsunade estão a própria, Sai, Sakura, Shizune, alguns sapos, dentre eles o Grande Líder Eremita da Montanha Myoboku, Fukasaku-Sama, que havia treinado Jiraiya. Inicia-se uma conversa sobre Jiraiya. Naruto se irrita com o jeito como estavam se referindo à Jiraiya, Fukasaku então fala à Naruto que Jiraiya havia sido morto em batalha. Naruto entra em uma espécie de melancolia, depressão, relembrando seus momentos com Jiraiya.

Invasão de Pain

Durante a invasão da Vila Oculta da Folha feita por Pain, com seu seis corpos, e Konan. Sai estava com Yamato e Mitarashi Anko, os três estavam atras de Yakushi Kabuto.

Evitar a guerra entre Vila Oculta da Folha e Raikage

Alguns membros Karui e Omoi aparecem para tentar salvar Kiler Bee e também fala que Sasuke se afiliou a Akatsuki, mas Sai pede para serem pacientes que acharia um jeito para salvar Bee e Naruto esclarece dizendo que Akatsuki estava atrás de Bee por ser um Jinchuuriki, porque ambos eram Jinchuurikis. Ao ver Naruto sendo espancado por Karui e Omoi, Naruto pede para não intervir, porque ele nunca revelaria do verdadeiro paradeiro de Sasuke. Contudo, Naruto parte para buscar Raikage para achar uma maneira pacífica para que não haja matança entre ele e Akatsuki e Sai descobre de sua verdadeira paixão por Sakura Haruno. Disposto a impedir uma guerra com Vila Oculta da Nuvem que aconteceria na Vila Oculta da Folha, Sai procura Sakura e conta do porque se integrou no time Kakashi e também da paixão de Naruto por Sakura, que a deixa relutante, mas Sai responde dizendo que tanto Sasuke como ela os fazem sofrer, o fazendo carregar um forte fardo. Na busca por Sasuke, ele tenta deter Kiba, Rock Lee e Sakura, mas são impedidos por Sakura quando lança bombas de gás somífero. Como Akatsuki declara guerra contra as 5 aldeias, as 5 aldeias formam aliança contra a Akatsuki.

Sai e Shin

Sai revê seu irmão e o faz lembrar de quando os dois ainda eram da ANBU-Ne e Shin revela que estava doente e Shin pede para que desista de seus sentimentos. Quando Shin foi revivido pela Akatsuki, Sai mostra seu verdadeiro sonho que conseguiu concretizar no caderno de desenhos quando estava em missão do resgate ao Sasuke e ao Shin ver a gravura em seu caderno de Sai, Shin morre, seu corpo se desfaz sem ter ressentimentos enquanto Sai via o corpo de seu irmão se desfazer.